在保羅籲請哥林多信徒與他修復關係的最後一段，他提到一封書信，這封書信顯然不是《哥林多前書》，因為這是一封「叫你們憂愁」的信，這應該就是一般學者公認有一封遺失的信夾在《哥林多前書》與《哥林多後書》之間的書信。 一、從憂愁生出懊悔來 首先，保羅兩次提到這封書信「我先前寫信…從前寫信給你們」(8,12)，可見這信的確影響了他們彼此之間的關係。有人認為這封書信，是由提多帶去給哥林多教會，是一封較為嚴厲的信，因此使哥林多教會「憂愁」。但似乎這個「憂愁」是一個正向的憂愁，因為大大改善了保羅與他們的關係，因此保羅說「我後來雖然懊悔，如今卻不懊悔；因我知道，那信叫你們憂愁不過是暫時的。」意即保羅寫信之後，其實有點怕話講得太重了，但現在卻發現其實效果很好，讓哥林多教會知道他對他們的誠意。因此哥林多教會的憂愁，不是一個「世俗的憂愁」，而是「依著神的意思憂愁」。 保羅在此，也解釋這二者的不同「世俗的憂愁是叫人死」，也就是一種沒有盼望，沒有作為的憂愁。但是「依著神的意思憂愁…從憂愁中生出懊悔來…凡事就不至於因我們受虧損了」，意即有所反省的憂愁，帶來改變，以至可以補救原本叫人憂愁的事。 保羅在此也解釋「懊悔」與「後悔」的不同，由上下文我們得知，這裡的「後悔」是出自「世俗的憂愁」，只是對現象感到痛苦，而且陷於其中，完全不求解決之道，是一種消極的憂愁。而此處的「懊悔」則是「依著神的意思憂愁」，是一個有作為，有改變，積極的憂愁。 二、生出何等的殷勤 保羅也舉出，他們因著「依著神的意思憂愁」而生發出來的改變是「殷勤、自訴、自恨、恐懼、想念、熱心、責罰」，也就是說他們為他們使保羅痛苦的事，也就是挑戰保羅使徒職份一事，感到抱歉與悔意。保羅認為此舉「你們都表明自己是潔淨的」，證明了哥林多信徒信仰的純正。 保羅再次言明，他的上一封書信，並不是為了那些挑戰他的人「那虧負人的」，也不是為他自己或為了維護他而被波及的人「那受人虧負的」，而是要再次激發哥林多教會與他的關係「要在神面前把你們顧念我們的熱心表明出來」，保羅總是用正面的角度看事情。 三、我如今歡喜 因此保羅表達了他的「安慰…歡喜」，他為哥林多教會正確的接待了提多，使得「我若對提多誇獎了你們甚麼，也覺得沒有慚愧」，並且提多也與他們建立了美好的關係感恩。